, диметилкетон -
органическое соединение, образующееся при
сухой перегонке уксуснокислых солей, а также, на ряду с прочими
продуктами, при сухой перегонке дерева и многих других органических
веществ. В крайне ничтожных количествах А. найден в моче здоровых людей
и животных, значительно же большее содержание его в моче диабетиков. А.
был известен уже очень давно, но состав его и частичная формула С3Н6О
определены только Либихом и Дюма, строение же СН3СОСН3 впервые
установлено Вильямсоном А. представляет прозрачную, весьма подвижную,
бесцветную, горючую жидкость, с характерным, довольно приятным запахом;
уд. вес его (при 0ш) 0,8144; темп. кип. 56,5ш Ц.; с водою, спиртом и
эфиром смешивается во всех пропорциях, растворяет жиры, смолы,
пироксилин; из водных растворов выделяется отсаливанием, напр. хлористым
кальцием; с кислыми сернистокислыми щелочами дает кристаллические
соединения. Удобнее всего получать А. сухой перегонкой уксуснокислого
барита, так как известковая соль для своего разложения требует слишком
высокой температуры, а потому дает много посторонних продуктов. Для
окончательного очищения А. взбалтывают с кислым сернистокислым натром и
разлагают получающееся кристаллическое соединение крепким раствором
углекислой щелочи: водный дистиллят обезвоживают хлористым кальцием и
перегоняют. А. получается также и другими общими для кетонов методами.
Для открытия А. может служить очень чувствительная реакция образования
йодоформа при действии аммиака в раствора йода в йодистом аммоние. При
обработке хлором, в тех или других условиях, весь водород А. может быть
постепенно замещен галоидом, так что известно шесть различных степеней
охлорения А. При действии пятихлористого фосфора, наоборот, хлором
замещается кислородный атом, как и во всех вообще кетонах; при этом
образуется соединение состава C3H6Cl2, двухлоропропан (метилхлорацетол).
Окислителями, напр. хромовой кислотой, А. переводится в уксусную и
муравьиную кислоты, а амальгамой натрия восстановляется в
соответствующий вторичный изопропильный алкоголь (СН3)2СН(НО). Аммиак
соединяется с А. уже на холоде, легче при нагревании, причем выделяются
элементы воды и образуются различные продукты, из которых важнейшие:
диaцетонамин C6H12NO и триацетонамин C9H17NO. При действии
водоотнимающих веществ А. полимеризуется в окись мезитила С6Н10О или
(СН3)2С:СН СО СН3, непредельный кетон - форон C9H14О и углеводород
мезитилен C9H12. Последний ничто иное, как симметрический
трехметилированный бензол С6Н3(СН3)3, так что в данном случае мы видим
один из примеров перехода соединения, принадлежащего к так назыв.
жирному ряду, в соединение ароматического ряда.
|